Το παιχνίδι ξεκίνησε με μια απίστευτη χαμένη ευκαιρία για τον Ολυμπιακό στο 6′. Ο Γκρίφο έχασε την μπάλα μέσα στην μεγάλη περιοχή, ο Φορτούνης έκλεψε, τροφοδότησε τον Ελ Κααμπί, ο οποίος σούταρε και στη συνέχεια ο Γκίντερ έκοψε στην γραμμή.
Στη συνέχεια της φάσης κανείς παίκτης ούτε ο Φορτούνης, ούτε ο Μπιέλ μπόρεσαν να σκοράρουν και η μπάλα κατέληξε κόρνερ.
Η Φράιμπουργκ όμως ήταν αυτή που μπήκε μπροστά στο σκορ. Ο Φρέιρε κλείστηκε, έκανε κακή μπαλιά προς τα πίσω στον Πασχαλάκη, ο Σαλάι πήρε την κατοχή, βρέθηκε απέναντι από τον κίπερ των Πειραιωτών και πλάσαρε για το 1-0 των Γερμανών στο 9ο λεπτό της αναμέτρησης. Στο 15′ το σουτ με τη μία από τον Μασούρα κατέληξε στην αγκαλιά του τερματοφύλακα της Φράιμπουργκ, ενώ η προσπάθεια του σκόρερ Σάλαι ένα λεπτό αργότερα είχε την ίδια κατάληξη.
Ο Έσε βρέθηκε στο έδαφος με τραυματισμό στο πρόσωπο μετά από αγκωνιά του Σαλάι σε μια διεκδίκηση στο 19′, χωρίς ωστόσο να δοθεί κάτι. Ο Αργεντινός μέσος χρειάστηκε να πάει στα αποδυτήρια και έτσι ο Βιθέντε Ιμπόρα πήρε τη θέση του στον αγωνιστικό χώρο.
Στο 26′ ο Φορτούνης παραλίγο να σκοράρει απευθείας από κόρνερ! Ο ααρχηγός του Ολυμπιακού έκανε την εκτέλεση και η μπάλα σταμάτησε στο οριζόντιο δοκάρι του Ατουμπολού.
Οι «ερυθρόλευκοι» κυκλοφορούσαν την μπάλα, έψαχναν τρόπους να επιτεθούν προς την περιοχή της Φράιμπουργκ και στο 40′ έφεραν το ματς στα ίσα. Ο Ροντινέι έκανε το γέμισμα στην περιοχή από τα δεξιά, ο Ελ Κααμπί μπήκε στην τροχιά της μπάλας και την έστειλε στα δίχτυα για το 1-1, με τον Ντιέγκο Μαρτίνεθ να πανηγυρίζει έξαλλα το γκολ του Μαροκινού φορ! Ο Ολυμπιακός έχασε μεγάλη ευκαιρία για να πάει στο ημίχρονο μπροστά στο σκορ.
Λάθος γύρισμα από τον Σμιντ, ο Μασούρας βρέθηκε απέναντι από τον κίπερ της Φράιμπουργκ, αλλά δεν τον νίκησε και στη συνέχεια ο Ελ Κααμπί ήταν άστοχος. ότι δεν κατάφεραν οι Πειραιώτες όμως το έκαναν οι Γερμανοί. Ο Ρέτσος πάτησε τον Ντοάν στη μεγάλη περιοχή, ο διαιτητής έδειξε την άσπρη βούλα και ο Γκρίφο νίκησε τον Πασχαλάκη, παρότι έπεσε σωστά στην δεξιά πλευρά του, για το 2-1 της Φράιμπουργκ στο 45’+7′, που ήταν και το σκορ του πρώτου 45λεπτου.
Το δεύτερο μέρος ξεκίνησε με τον Ποντένσε να παίρνει τη θέση του Μπιέλ και τον Ιμπόρα στο 48′ να αστοχεί με το κεφάλι μέσα από την περιοχή, μετά από κακή απομάκρυνση του κίπερ Ατουμπολού. Στο 49′ η κεφαλιά του Γκίντερ στο δεύτερο δοκάρι δεν ανησύχησε τον Πασχαλάκη που μπλόκαρε εύκολα. Στο 61′ ο Ντιέγκο Μαρτίνεθ πέρασε στον αγωνιστικό χώρο τον Γιόβετιτς, που πήρε τη θέση του Μασούρα, με τον Ολυμπιακό να αγωνίζεται με δύο σένερ φορ ώστε να γίνει πιο απειλητικός. Kαι στο 75′ ήρθε η ισοφάριση. Εξαιρετική σέντρα από τον Φορτούνη, ο Ελ Κααμπί μπήκε στην τροχιά της μπάλας και με προβολή έκανε το 2-2, με το “Γ. Καραϊσκάκης” να παίρνει… φωτιά.
Κίνι αντί του Ορτέγκα στα αριστερά της άμυνας για τους Πειραιώτες στο 78′, ενώ ο Φορτούνης στο ίδιο λεπτό έδωσε τη θέση του στον Σολμπάκεν, ο οποίος έκανε ντεμπούτο με τα “ερυθρόλευκα”. Στο 86′ ήρθε η απόλυτη ψυχρολουσία. Η μπάλα πέρασε από όλους μετά από κόρνερ, έφτασε στον Φίλιπ και εκείνος με σουτ μέσα από την περιοχή έκανε το 3-2 για τα “πουλάρια”.
Στο 87′ ο Ολυμπιακός έχασε τεράστια ευκαιρία για να ισοφαρίσει εκ νέου, αλλά ο Γιόβετιτς από θέση βόλης έστειλε την μπάλα λίγο άουτ. Τίποτα δεν άλλαξε στα τελευταία λεπτά της αναμέτρησης και η Φράιμπουργκ έφυγε με το τρίποντο της νίκης από το “Γ. Καραϊσκάκης” για την πρώτη αγωνιστική των ομίλων του Europa League
